Jessica Simpson sempre alegou ser muito feliz com Tony Romo, o quarterback dos Dallas Cowboys conheceram-se em novembro de 2007, após o fracasso de seu primeiro casamento com o cantor Nick Lachey que durou cerca de quatro anos.

Uma história importante com Tony, de modo a confessar, Jessica, em algumas entrevistas que via Tony como o homem ideal para ter um filho.

Jessica tinha até uma festa organizada com o tema Barbie e Ken organizada para 10 de Julho, dia do seu aniversário.

Como pode ser deduzido da mensagem postada pela cantora no Twitter, foi cancelada na véspera por causa de sua súbita ruptura com Tony, que segundo muitos, o próprio dia do aniversário de Jessica, foi avistado no MyHouse, famoso local de Hollywood, enquanto divertia-se com 14 amigos.